옳은 동네에 투자하면, 최악의 타이밍도 이겨낼 수 있다 — 존 그레이

옳은 동네에 투자하면, 최악의 타이밍도 이겨낼 수 있다 — 존 그레이

avatar
호랭교관
2026.02.25조회수 36회

📌 영상 요약

블랙스톤(Blackstone) 사장 겸 COO 존 그레이(Jon Gray)Hard LessonsMorgan Stanley 오리지널 시리즈에 출연해 두 가지 역발상 투자 사례를 공개했다. 2007년 힐튼 호텔(Hilton Hotels) 260억 달러 인수는 71% 평가절하의 위기를 딛고 역사상 가장 수익성 높은 부동산 PE 딜인 140억 달러 수익으로 마무리됐다. 반면 1990년대 말 닷컴 버블기 산호세 오피스 빌딩 투자는 테넌트 Gobos.com 의 소멸과 함께 원금의 3분의 2를 잃는 쓴 교훈을 남겼다. 그가 30년 투자 경력에서 얻어낸 핵심 원칙은 "침착하라, 긍정적으로 유지하라, 절대 포기하지 마라" 이며, 무엇보다 "올바른 동네(neighborhood)"를 찾는 것이 밸류에이션 정확성보다 훨씬 중요하다고 강조한다.


🎙️ 오늘의 게스트가 중요한 이유

존 그레이(Jon Gray)

  • 블랙스톤(Blackstone) 사장 겸 최고운영책임자(COO). 2018년 현재 직위 취임 이후 블랙스톤의 운용자산(AUM)은 약 3배 성장해 1조 2천억 달러를 돌파했다.

  • 1992년 블랙스톤 입사 후 M&A, 사모펀드, 부동산 부문을 거치며 힐튼 호텔 등 수십 조 규모의 딜을 직접 진두지휘한 현장 투자자.

  • 힐튼 호텔 이사회 의장을 인수 18년이 지난 현재까지 맡고 있는 이례적인 장기 파트너십의 당사자.

  • 투자 성공과 실패 양쪽을 모두 정면으로 경험한 투자자로서, 레버리지 리스크·버블 심리·조직 문화를 동시에 꿰뚫는 드문 시각을 가진다.

  • 재무적 손실뿐 아니라 직장 내 비극적 사건을 통해 "투자 조직의 본질은 문화"임을 몸소 체득한 리더로, 그의 통찰은 숫자를 넘어 인간적 차원까지 닿는다.

Blackstone Names Real Estate Head Jon Gray as President, COO - Bloomberg

🏗️ 힐튼 딜 — 최악의 타이밍, 최고의 수익

2007년, 260억 달러짜리 베팅

댄 시모위츠(Dan Simowitz): 30년 전만 해도 우리 업계는 굉장히 비공개적이었고, 규모도 작았습니다. 블랙스톤 IPO를 주관할 당시 AUM이 880억 달러였는데, 이제는 1조 달러를 넘겼죠. 조직은 더 크고 복잡해졌지만, 그 중심에는 놀라운 투자 규율과 성과가 있습니다. 역발상 투자 결정 두 가지를 이야기해주실 텐데, 먼저 성공 사례부터 시작해보죠.


존 그레이: 항상 성공 사례를 먼저 이야기하는 게 낫죠. 실패에서 더 많이 배우긴 하지만요.

2007년 무렵, 저는 힐튼 호텔(Hilton Hotels) 인수를 주도했습니다. 260억 달러 규모의 딜이었는데, 월도프 아스토리아(Waldorf) 같은 놀라운 부동산 자산과 타임쉐어 사업, 그리고 힐튼·햄프턴인·더블트리·콘래드·힐튼가든 등 강력한 프랜차이즈 경영 사업을 모두 갖춘 아이코닉한 회사였습니다.


당시 시장은 상당히 과열돼 있었습니다. 금융위기 직전이라 레버리지 대출이 넘쳐났고, 주택·기업·상업용 부동산 어디서나 돈을 빌려 자산을 샀죠. 가격도 높았지만, 저는 실물 운영 사업에 부동산이 녹아든 이 기업을 합리적인 가격에 살 수 있다고 판단했습니다.


댄: 당시 주가 대비 40% 프리미엄을 얹어 사셨죠. 200억 달러를 차입했고요. 그런 규모의 레버리지는 처음이셨나요?

존: 사실 그 직전에 EOP(Equity Office Properties) 를 390억 달러에 인수한 적이 있었습니다. 당시 저는 부동산 부문을 운영하면서, 개별 부동산 입찰보다 상장 기업을 인수하는 게 훨씬 저렴하다는 걸 알았고 그 방식으로 규모를 키워가고 있었습니다.


이 경우는 변동성 있는 호텔 사업에 200억 달러의 부채를 얹었고, 사모펀드와 부동산 PE에서 56억 달러의 에쿼티를 넣었습니다. 당시 우리 회사 역사상 가장 큰 단일 투자였죠. 딜 클로징은 2007년 가을. 타이밍이 최악이었습니다.


71% 평가절하, 그리고 그 방에서 나오는 길

존: 어떻게 보면 저는 지금 여기 있어서는 안 될 사람입니다. 쫓겨났어야 맞죠.

금융시장이 꽉 막히고 실물 경기가 꺾이면서, 힐튼의 매출은 20% 감소하고 현금흐름은 40%나 줄었습니다. 거기에 레버리지를 잔뜩 얹어놨으니. 우리는 투자 가치를 71% 평가절하했습니다.


투자자들을 만나러 다녀야 했습니다. 주요 주 연금펀드 중 하나를 찾아가서 평가절하 소식을 전하던 그 자리, 그 투자자가 거의 몸이 아플 것 같아 보였던 장면이 아직도 생생합니다. 우리에게 아주 큰 금액을 맡긴 분이었으니까요.

그 미팅을 마치고 공항으로 돌아가는 길에 든 생각은 딱 하나였습니다. "이 사람을 실망시킬 수는 없다. 이건 정말 안 ...

회원가입만 해도
이 글을 무료로 읽을 수 있어요.

이미 계정이 있으신가요?로그인하기
댓글 2
avatar
호랭교관
구독자 63명구독중 51명
1) 치열한 생각과 노력하는 과정에서 행복을 찾기 2) 확률적 사고를 바탕으로 예상되는 기대값을 그려보는 투자 3) 함께 투자하기!