0. INTRO
하워드 막스는 제가 가장 존경하는 투자자이자, 감히 말해 ‘사랑하는 거장’입니다. 그의 글을 처음 접했을 때, 리스크에 대한 생각이 완전히 뒤집혔습니다. 하워드 막스는 리스크를 단순한 ‘변동성’이 아니라 ‘영구적 손실의 가능성’으로 정의하며, 투자의 본질은 위험을 피하는 데 있다고 말합니다. 그러나 그가 말하는 ‘피한다’는 회피가 아니라, 리스크를 인식하고 통제하는 태도에 가깝습니다. 그는 시장의 사이클을 읽고, 군중심리에 휩쓸리지 않으며, 언제나 안전마진을 확보하는 것을 강조합니다. 그의 글을 읽다 보면, 그는 확률적 사고를 누구보다 중시하면서도 그 확률을 절대적 진리가 아닌 ‘가능성의 범위’로 이해하고 있음을 느낄 수 있습니다. 그리고 이를 관념적으로 풀어서 해석하죠. 이러한 철학은 단기 성과보다 ‘생존’을 중시하는 투자자처럼 보일 수 있습니다. 하지만, 그의 리스크 관리에는 비대칭성도 숨어 있기에 투자자에게 가장 실용적인 교훈을 남긴다고 생각합니다. 그래서 그는 리스크 회피가 아닌, 리스크 통제의 대가로 불립니다.
과거, 하워드 막스의 책과 메모를 읽으며 ‘리스크’에 대해 나름의 정리를 했던 적이 있습니다. 최근 들어, 스스로 FOMO를 다시금 느껴지면서, 문득 하워드 막스의 진정한 알파(α)가 무엇인지 궁금해졌습니다. 왜냐하면 그를 단지 리스크 통제의 대가로만 생각했기에, 다른 시선으로 바라보고 싶어졌기 때문입니다. 그래서 이번 글에서는 단순한 리스크 관리의 관점이 아니라, 그가 시장에서 어떻게 차별적 통찰을 만들어내는지를 탐구하는 방향으로 정리해보았습니다.
1. 시작은 "역발상"에서
책에서는 역발상 투자 관점을 "2차적 사고", "역투자"로 풀어 설명하고 있습니다. 이를 순서대로 설명해보겠습니다.
1.1. 2차적 사고(second level thinking)
하워드 막스는 훌륭한 투자자가 될 수 있는 조건을 가진 사람은 많지 않다고 합니다. 배우면 가능한 사람도 있겠지만 이는 모든 사람에게 해당되는 것은 아니며, 가능한 사람일지라도 투자의 모든 것을 알 수는 없다고 합니다. 성공적인 투자란 시장이나 다른 투자자들보다 높은 수익을 내는 것을 말합니다. 그렇다면, 성공적인 투자를 하는 훌륭한 투자자에게 필요한 덕목은 무엇일까요? 바로 2차적 사고(second level thinking)입니다. 2차적 사고를 실천하기 어려운 이유는 바로 ‘심리’ 때문입니다. 훌륭한 투자자가 되기 위해서는 시장이 과열된 국면에서는 찬물을 끼얹을 용기가 필요하고, 저평가된 국면에서는 두려움과 부정적 감정을 억누른 채 매수 버튼을 눌러야 합니다. 결국 이러한 심리적 장벽을 넘어설 수 있는 사람은 많지 않습니다. 그래서 진정한 2차적 사고를 실천하는 극소수만이 시장에서 거장으로 추앙받을 수 있습니다.
그렇다면 2차적 사고는 무엇일까? 1차적 사고와 2차적 사고를 비교하여 설명해보겠습니다.
주식이 상승하고 있는 상황
1차적 사고 = “좋은 회사니깐 주식을 사자”
2차적 사고 = “좋은 회사긴 하지만, 모두가 이 회사를 과대평가하고 있어. 그 바람에 주식이 고평가되어서 비싸군 팔자”
모두가 주식을 회의적인 바라보는 상황
1차적 사고 = “성장은 둔화되고 물가는 계속해서 상승할 전망이야. 주식을 팔아치우자”
2차적 사고 = “전망이 어두워. 모두가 패닉 상테에서 주식을 팔고 있어. 사자!”
단기적인 기업 실적을 대하는 자세
1차적 사고 = “기업의 수익이 감소할 거야. 팔자”
2차적 사고 = “이 기업의 수익이 사람들이 예상하는 만큼 감소하지는 않을 거야. 어닝 서프라이즈로 주가가 반등할 수도 있어. 사자”
단기적으로 시장은 투자자들의 심리에 지배를 받는다고 생각합니다. 그리고 그 심리는 대중에 의한 것이고, 이들은 대체로 1차적 사고를 관행적으로 하는 사람들입니다. 훌륭한 투자자가 되기 위해서는 기본적인 분석을 바탕으로 사고가 2차적으로 확장할 수 있어야 합니다. 그렇다면 2차적 행동을 통해서 투자자가 얻을 수 있는 이점을 뭔가요? 바로 수익과 리스크 통제입니다. 이를 표현한 표는 아래와 같습니다.

1.2. 역투자
'역투자'란 단어에서 직관적으로 표현하는 것처럼 대중과 다른 생각을 기반으로 하는 투자입니다. 이를 위해서 2차적 사고가 요구됩니다. 역투자는 대부분의 훌륭한 투자자에게 볼 수 있는 특성입니다. 이를 위해서는 다음과 같은 의사결정이 필요합니다.
훌륭한 투자를 하기 위해서는 2차적 사고가 요구된다.
이를 위해서는 시장 주기에 대한 움직임 주목해야 한다.
역투자의 원천은 '추세를 따르는 포트폴리오'보다는 '시계추 움직임(시장 주기에 따른 움직임)'과 반대로 움직이는 데 있다.
시장의 극단은 변곡점을 나타난다. 비유적으로 고점은 매수할 만한 사람들이 마지막 한 명까지 남김없이 매수했을 때 온다. 하지만 이런 희망은 더 이상 지속되지 못한다.
그리니 명심하라. 시계추(시장의 주기)가 얼마나 멀리 움직일지, 또 방향을 전환해 반대 방향으로 얼마나 멀리 움직일지 전혀 모른다. 그럼에도 시장이 한 번 극단적인 상황에 이르고 나면, 결국 중간 지점(또는 그 이상)을 향해 되돌아올 것이라는 점은 확신할 수 있다.
2. 역발상 투자를 위해서는 반드시 필요한 "시장 주기"를 파악햐는 능력
시장 주기란 ...


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