[2026 공동집필] 내가 돈을 잃고 배운 것들 - 퇴사하고 전업 투자자가 된 사람의 5년 기록
Neuron's Insights 2026 공동집필에 제출할 자료를 작성해봤습니다.
제가 참여할 주제는 "실전 투자 사례"이고 5년간의 투자를 하면서 경험한 기록들을 공유하려고 합니다.
마인드셋: 시장을 이기기 위해 필요한 투자자의 마인드, 리스크 관리와 태도, 항상성을 유지하기 위한 개인의 루틴 등 마인드셋과 관련된 챕터입니다.
투자 철학: 자신만의 고유한 투자관을 제시하는 챕터입니다.
투자 방법론: 거시경제/산업/기업/포트폴리오 관리/퀀트/옵션 등 분야를 막론하고 투자를 위한 프레임워크 성격의 챕터
실전 투자 사례: 자신만의 독특한 실제 투자 사례를 소개하는 챕터입니다.
거시경제: 2026년 거시경제를 분석하는 챕터로, 거시경제 분석에 이어 투자 아이디어/종목 Screening까지 전개해도 좋습니다만 그 이전에 마무리해도 무방합니다.
산업분석: 2026년에 주목하는 섹터/산업을 소개하는 챕터입니다.
기업분석: 2026년 주목할 만한 기업들의 재무 분석 및 가치 평가를 진행할 챕터입니다.
10페이지가 넘어가서 🥲 원본은 여기 두고 수정해서 제출하려고 합니다.
제목: 내가 돈을 잃고 배운 것들
부제: 퇴사하고 전업 투자자가 된 사람의 5년 기록
1. 프롤로그
2026년 1월 1일, 10년간의 직장 생활을 마치고 전업 투자자로서의 삶을 시작했습니다.
보안 책임자(CISO)로 일하면서 저는 조직의 리스크를 관리하는 역할을 맡았습니다. 외부의 위협을 분석하고, 취약점을 파악하고, 문제가 터지기 전에 대응 체계를 만드는 일이었습니다. 매일 "최악의 시나리오가 발생하면 어떻게 되는가"를 고민하는 직업이었습니다. 이 경험이 나중에 투자에서 손실을 관리하는 방식에 영향을 주었다는 것을 한참 뒤에야 깨달았습니다.
돌이켜보면 이상한 연결고리들이 있었습니다. 2020년에 백테스팅에 매달리던 시절, 2021년에 코인 봇을 만들며 시스템을 설계하던 시간, 피부과에서 맞은 시술이 투자 아이디어가 된 순간까지. 당시에는 각각 별개의 일이었는데, 지금 보니 모두 연결되어 있었습니다.
이 글은 5년간의 투자 기록입니다. 운을 실력으로 착각했던 시절, 시스템이 나를 부자로 만들어줄 거라 믿었던 시절, 그리고 체계적인 분석을 배우고 나서야 비로소 첫 의미 있는 수익을 낸 시절까지. 성공보다 실패가 많았고, 그 실패들이 지금의 투자 원칙을 만들었습니다.
Valley AI에서 배운 가장 중요한 것은 "근거"의 중요성입니다. 왜 이 종목을 사는지, 언제 팔 것인지, 얼마나 손실을 감내할 수 있는지. 이 질문들에 명확히 답할 수 없다면 투자하지 않는다는 원칙을 세웠습니다. 나침반 없이 바다에 나가지 않듯, 근거 없이 시장에 들어가지 않겠다는 다짐입니다.
2. 2020년: 유사 퀀트의 시작
Valley AI를 알기 전, 저의 투자 방식은 단순했습니다. 재무 지표를 조합해서 종목을 걸러내고, 그중에서 적당히 골라 매수하는 것이었습니다.
당시 제가 했던 것은 p-hacking입니다. PER이 낮고, ROE가 높고, 부채비율이 낮은 종목을 필터링하면 "좋은 종목"이 나올 거라 생각했습니다. 스크리너에서 조건을 이리저리 바꿔가며 백테스팅을 돌렸습니다.
백테스팅 수익률이 높으면 그게 정답이라고 믿고 싶었습니다. 재무제표를 읽는 건 어렵고, 숫자 조합은 쉬웠습니다. 적은 노력으로 큰 돈을 벌 수 있다는 환상에 빠져 있었습니다.
그냥 숫자 조합이 좋으면 사는 것이었습니다. 시장이 왜 움직이는지, 기업의 본질적 가치가 무엇인지는 고민의 대상이 아니었습니다. 돌아보면 투자가 아니라 잘못된 숫자 게임을 하고 있었던 셈입니다.
결과적으로 수익을 냈습니다.
하지만 그건 제 실력이 아니었습니다. 2020년은 코스피가 1,400대에서 2,800대까지 두 배 가까이 오른 해였습니다. 코로나 폭락 이후 유동성이 넘쳐났고, 동학개미운동이라는 말이 생길 정도로 개인 투자자들이 시장에 쏟아져 들어왔습니다. 베타가 높은 종목을 들고만 있어도 돈을 벌 수 있었던 시장이었습니다.
제가 고른 종목들은 대부분 변동성이 큰 종목들이었습니다. 상승장에서는 높은 베타가 높은 수익으로 이어졌습니다. 저는 그걸 제 분석력 덕분이라고 착각했습니다.
만약 그때 하락장이 왔다면 어떻게 되었을까요. 리스크 관리 개념이 전혀 없었기 때문에, 높은 베타가 고스란히 손실로 돌아왔을 겁니다. 손절 기준도 없었고, 포지션 사이징도 몰랐고, 왜 이 종목을 사는지 남에게 설명할 수도 없었습니다. "백테스팅 결과가 좋았으니까요"라는 말밖에 할 수 없었을 겁니다.
운이 좋았을 뿐인데, 그걸 깨닫기까지 몇 년이 더 걸렸습니다. 오히려 이 성공 경험이 독이 되었습니다. "이 방법이 통하는구나"라는 잘못된 확신을 갖게 되었기 때문입니다. 2021년에는 더 큰 꿈을 꾸게 됩니다. 시스템이 자동으로 돈을 벌어다 주는 꿈이었습니다.
3. 2021~2022년: 시스템의 환상
2020년의 성공(이라고 착각한 것) 이후, 저는 더 큰 꿈을 꾸기 시작했습니다. "잠자는 동안에도 돈이 들어오는 시스템"을 만들겠다는 꿈이었습니다.
당시 저는 보안 업무를 하면서 자동화 시스템을 많이 다뤘습니다. 반복적인 작업은 스크립트로 처리하고, 이상 징후가 감지되면 자동으로 알림이 오게 만드는 것이 일상이었습니다. 이 경험이 투자에도 적용될 수 있을 거라 생각했습니다.
규칙만 잘 정하면 감정 없이 매매하는 봇이 나보다 더 잘할 수 있지 않을까. 그래서 코인 봇 개발에 뛰어들었습니다.
암호화폐 시장을 선택한 이유는 단순했습니다. 24시간 돌아가는 시장이니 봇이 일하기에 적합했고, 변동성이 크니 수익 기회도 많을 거라 생각했습니다. 주말에도 시장이 열려 있으니 직장인인 저에게는 더 매력적으로 보였습니다.
백테스팅에 몰두했습니다. 이동평균선 크로스, RSI 과매수/과매도, 볼린저 밴드 이탈 등 온갖 기술적 지표를 조합해봤습니다. 과거 데이터에서 수익률이 좋게 나오는 전략을 찾으면 그걸 봇에 심었습니다. 2020년에 했던 p-hacking의 연장선이었는데, 그때는 그걸 몰랐습니다.
감정과의 싸움
처음에는 시스템을 믿지 못했습니다.
봇에 -4%에서 자동 손절하는 규칙을 넣어뒀습니다. 그런데 막상 손절 주문이 나가려고 하니 두려웠습니다. "조금만 기다리면 반등하지 않을까." 결국 봇을 끄고 지켜봤습니다.
반등은 오지 않았고, 손실은 -8%까지 확대되었습니다. 시스템을 믿지 못해서 더 큰 손실을 본 것입니다.
이 경험 이후 마음을 바꿨습니다. 감정을 배제하자. 봇이 하는 대로 두자.
2021년 5월, 암호화폐 시장에 큰 폭락이 왔습니다. 소위 '부처빔'이라 불리는 하락이었습니다. 이번에는 개입하지 않았습니다. 봇이 설정된 규칙대로 손절하고, 저는 지켜보기만 했습니다. 결과적으로 큰 피해 없이 빠져나올 수 있었습니다.
그 이후로는 손실이 나더라도 봇을 꾸준히 돌렸습니다. 그리고 시간이 지나자 수익으로 전환되었습니다. "원칙을 지키면 수익이 나는구나." 그렇게 믿었습니다.
하지만 그것도 착각이었습니다. 수익이 난 건 제 전략이 좋아서가 아니라, 단순히 크립토 시장에 다시 자금이 들어왔기 때문이었습니다. 2020년 국장에서 돈을 번 것과 똑같은 패턴이었습니다. 대세 상승장에서는 뭘 해도 돈이 벌립니다.
시장이 바뀌면 전략도 무용지물
어느 순간부터 코인 시장이 나스닥과 상관관계가 심해졌습니다. 예전에는 독자적으로 움직이던 시장이 미국 증시와 연동되기 시작한 것입니다.
기존에 잘 작동하던 전략들이 하나둘 무너졌습니다. 상승장에서 수익을 내던 전략이 횡보장에서는 계속 손절만 당했습니다. 2021년 말에 이 사실을 뼈저리게 배웠습니다.
시장 국면(regime)이 바뀌면 전략도 바꿔야 한다는 것. 하지만 언제 국면이 바뀌는지, 어떻게 바꿔야 하는지는 알 수 없었습니다.
손실이 누적되었습니다. MDD(최대 낙폭)가 쌓여갔습니다. 결국 시스템에 설정해둔 트레일링 스탑에 걸려 모든 전략이 중단되었습니다.
봇을 끄다
2021년 말, 저는 봇을 모두 종료했습니다.
심적으로 많이 힘들었습니다. 데이터를 수집하고, 백테스팅을 돌리고, 봇을 만들기까지 엄청난 시간을 투자했습니다. 퇴근 후, 주말마다 그리고 명절에도 고향에 가지 않고 코드를 짰습니다.
그런데 결국 종료해야 한다니. 내 노력이 부정당하는 것 같았고, 지난 시간이 모두 쓸모없어진 것 같았습니다.
2020년과 2021년은 제가 선택한 자산군이 대세 상승을 하는 바람에 수익을 냈습니다. 운이 좋았을 뿐입니다. 2022년에는 그 운이 다했고, 실력의 민낯이 드러났습니다.
그리고 그 접근 방식이 틀렸다는 것을 인정해야 했습니다.
과연 지속 가능한 전략은 뭘까? 지난 몇 년간 운이 좋아서 돈은 벌었지만, 앞으로는 돈을 벌 자신이 없었습니다.
2023년, 처음부터 다시 시작하기로 했습니다.
지난 몇 년간 쌓아온 것들을 내려놓고, 밑바닥부터 다시 채워 넣자는 마음가짐이었습니다. 주먹구구식으로 해왔던 방법론 중 취할 것과 버릴 것을 구분하고, 제대로 된 이론적 토대를 마련해야 했습니다.
공부를 시작했지만 한계가 있었습니다. 가장 큰 문제는 확신이 없다는 것이었습니다. 내가 지금 공부하고 있는 방향이 맞는 건지, 이 방법론이 실제로 작동하는 건지. 책을 읽어도, 유튜브를 봐도 속 시원하게 답해주는 곳이 없었습니다.
그러다 Valley AI라는 곳을 찾게 됩니다.
4. 2024년 국장 투자: 근거 있는 투자의 시작
Valley AI의 교육과정을 수강하면서 저는 투자에 대한 생각이 완전히 바뀌었습니다. 가장 큰 변화는 "왜?"라는 질문을 하게 된 것입니다. 왜 이 종목을 사는가, 왜 지금 사는가, 왜 이 가격이 적정한가.
2024년 말, 저는 오랜만에 한국 주식시장에 투자하기로 결정했습니다. 교육과정에서 배운 것들을 실전에 적용해보고 싶었습니다. 2020년의 저와 지금의 제가 얼마나 달라졌는지 확인하고 싶기도 했습니다.
1단계: 시장 센티먼트 체크
먼저 시장의 분위기를 살폈습니다.
국장에 대한 조롱이 역대 최고 수준이었습니다. "코리아 디스카운트", "국장은 답이 없다"는 말이 커뮤니티마다 넘쳐났습니다.
투기의 민족이라 불리던 한국 개인투자자들조차 국장을 떠나고 있었습니다. 서학개미라는 신조어가 생기고, 너도나도 미국 주식으로 갈아타는 분위기였습니다. 국내 거주자의 해외 투자 규모는 이전 5년 평균보다 60% 증가한 900억 달러를 기록하며 사상 최고치를 경신했습니다. 국민연금조차 해외 자산 비중을 50%에서 60%로 늘릴 계획이었습니다.
역발상 관점에서 이것은 오히려 긍정적 신호였습니다. 모두가 팔고 떠난다는 것은 가격이 이미 많이 떨어졌다는 뜻입니다. 적정 가치 이하로 내려갔을 확률이 높습니다.
2단계: 차트 체크
2022년부터의 코스피 차트를 살펴봤습니다. 2,222~2,400 구간이 과거에 여러 번 지지선 역할을 했다는 것을 확인했습니다. 분할 매수하기에 나쁘지 않은 구간이라고 판단했습니다.
3단계: 펀더멘털 체크
Valley AI의 "Index DCF" 기능을 활용해서 코스피 지수 자체의 적정 가치를 평가해봤습니다.
당시 분석 결과, 코스피는 적정 가치 대비 약 11.7% 저평가되어 있었습니다. 적정 가치는 약 2,832로 산출되었습니다.
물론 이 숫자 자체가 진리라고 생각하지는 않았습니다. 중요한 것은 다양한 시나리오를 만들어보고, 입력값의 민감도에 따라 지수가 어느 영역에 있을 확률이 높은지 판단해보는 과정이었습니다.
4단계: 종목 선정
시장에 대한 분석이 끝난 후, 개별 종목을 선정하는 과정으로 넘어갔습니다. 이 과정이 전체에서 가장 힘들고 시간이 오래 걸렸습니다.
먼저 Valley AI의 스크리너를 이용해서 퀄리티 필터를 적용했습니다. 코스피/코스닥 전체 종목 중에서 재무적으로 건전한 기업들만 걸러냈습니다. 67개 종목이 남았습니다.
퀄리티 필터를 사용한 이유는 명확했습니다. 불확실성이 이어지는 동안 재무적으로 문제가 있는 기업은 더 큰 폭으로 하락할 가능성이 높습니다. 그리고 시장이 회복될 때 수혜를 받지 못하고 밸류 트랩에 갇히는 것을 피하고 싶었습니다.
2020년의 저였다면 여기서 다시 한번 필터링해서 30개쯤 고르고 바로 매수했을 겁니다. 하지만 이제는 달랐습니다. 가치평가를 배웠으니, 간단히라도 각 기업을 평가해봐야 했습니다.
67개 종목에 대해 정성적 분석을 진행했습니다. 솔직히 정말 힘들었습니다.
각 ...
![[2026 공동집필] 내가 돈을 잃고 배운 것들 - 퇴사하고 전업 투자자가 된 사람의 5년 기록](https://mblogthumb-phinf.pstatic.net/MjAyMTAxMjRfMTMg/MDAxNjExNDYxNjA1NjQ0.WNuqqWXOgcUNRDfhyDrikhlqK6gOO_wyL0ioGQWrQn8g.e3yTPUxXNLJHeOkxAtW61TJlfWYR74cC0_7GFcHMYmIg.PNG.alwn5859/image.png?type=w800)