최근 인생의 큰 전환점을 맞이하고 있습니다.

서울에 올라와서 첫 번째 직업으로 수학강사를 하며 지내다가

두 번째 직업으로 정보 보안 전문가라는 길에 올라탔습니다.

세 번째 직업으로 투자자를 선택했으며 근로소득이 아닌 금융 소득으로 살아가는 큰 변화를 맞이하려고 합니다.

제가 투자 자문사를 차린다면 예전부터 사용하고 싶었던 이름은 "Compass" 라는 단어였습니다.

항해를 할 때 나침반을 사용해서 올바른 길을 찾는 것처럼 투자를 할 때 올바른 방향으로 투자를 하자는 의미였죠.

올바른 방향이 아니라면(올바른 근거가 아니라면) 투자를 하지 말자는 의미입니다.

Valley AI 에서 강조하는 키워드인 "근거"의 의미가 "Compass"와 비슷해서 비슷해서 반가웠습니다.

제목은 읽기 편하게 10년간의 기록이지만 사실 15년간의 기록입니다.

그 시작으로 읽었던 책들을 돌아봤습니다.

제가 읽었던 책은 제 관심사의 변화를 보여주는데 제가 예측하기 어려울 만큼 제 관심사는 변했습니다.

• [회고] 10년동안 읽은 책들

그 이후에 메모와 사진들을 보면서 그간에 배웠던 점들을 작성했습니다.

기록하지 않았다면 이런 교훈들을 얻을 수 있었을까? 이전 10년을 바탕으로 앞으로의 10년에 대해서 고민해볼 수 있었을까?

꽤 빠른 시간에 글을 쓰긴 했지만 그간의 기록들은 지난 7월부터 틈틈히 정리를 했었습니다.

• [회고] 10년간의 기록(Connecting The Dots) - 1부

• [회고] 10년간의 기록(Connecting The Dots) - 2부

• [회고] 10년간의 기록(Connecting The Dots) - 3부

• [회고] 10년간의 기록(Connecting The Dots) - 4부

• [회고] 10년간의 기록(Connecting The Dots) - 외전

퇴사를 앞두고 동년배의 동료들의 노후준비를 위해서 조금이라도 보탬이 되려고 매주 조금씩 강의를 했던 내용을 간략하게 정리하는 것으로 마무리를 했습니다.

• [회고] 퇴사하면서 동료들과 재테크 얘기

이것으로 이번 회고 시리즈는 마치려고 합니다.

많은 분들께서 응원과 격려를 해주셔서 진심으로 감사드립니다. 🙇

댓글을 하나하나 보면서 정말 많은 힘을 얻었습니다. 😊

10년간의 기록(Connecting The Dots) 통합본

그동안 작성했던 일기, 메모, 사진들을 바탕으로 작성했습니다.

• 아이폰에는 3천여개의 메모: 많이도 적었네요 ㅎㅎ

• 에버노트에는 1천여개의 메모

• 구글독스에 작성한 기록들

• 구글 포토에 저장된 많은 사진들

10년 동안 일기를 쓴 이유

무엇인가를 성취하기 위해서 일기를 쓴적은 없습니다.

해야한다는 생각보다 "기록하지 않으면 내 과거는 사라질 것 같은"라는 막연한 두려움도 있었고

힘들때 일기를 쓰면서 감정을 쏟아내면 기분이 풀렸습니다.

(말할 곳도 없고 말하는 것도 안 좋아함)

사진을 찍는 것을 좋아하는 이유도 기억나지 않는 과거도 사진을 보면 그 당시가 생생하게 기억이 나기 때문입니다.

기록들이 너무 많아서 정리를 시작할 엄두도 내지 못했는데

LLM 이 있어서 정리를 시작할 수 있었고

이번에 퇴사를 하게 되면서 휴가를 쓰며 시간 여유가 생겨서 삶을 되돌아보고 싶었습니다.

1. 서울 생활의 시작: 임용시험 실패

수학교육과를 전공하고 졸업하던 해에 임용시험을 봤지만 떨어졌습니다.

보통 1~2년 정도는 재도전하는 경우가 많지만 빠르게 손절하고 서울에 학원 강사 자리를 구하러 왔습니다.

당시에는 이렇게 생각했습니다.

• 난 아직 젊은 20대인데 독서실에서 내 청춘을 보내기는 싫다

• 시험은 1년에 한번 있고 1번의 기회를 놓치면 다음 1년을 기다려야 하는 것이 가혹하게 느껴졌습니다.

• 시험은 언제든지 다시봐도 되지만 흘러간 내 청춘은 돌아오지 않는다!

일단 서울에 와야지 기회가 생길 것 같아서 무작정 서울에 올라와서 학원 면접을 보고 학원 근처에서 자취를 시작했습니다.

(Connecting The Dots) 임용시험 실패는 내 인생을 실패로 이끌었을까?

• 임용시험 실패 → 서울에서 직장을 잡게 됨 → 서울에 있는 IT 학원에서 전직을 준비함 → 정보보안 업계로 커리어를 전환함

• 최근 교권 추락 부분을 보면 임용시험에 합격해서 교사가 되었더라도 엄청난 스트레스를 견디지 못했을 것 같으며 내 인생 가장 잘한 부분이 임용시험 실패라고 생각하고 있습니다.

• 현재의 슬픔이 미래에는 어떻게 해석될지 모르는거죠

2. 돈낭비: 교환학생

정말 일말의 망설임도 없이 서울에 학원 강사로 일하러 가는 모습을 보고 부모님은 조금 실망하셨습니다.

아들이 교직에 서서 선생님이 되는 것을 내심 바라고 계셨을거예요.

당시에는 본능적으로 임용시험 준비는 "내 길이 아니다"라는 생각이 있었고

가진것이 아무것도 없기에 서울로 올라와서 혼자 생활하는 것에 두려움은 없었습니다.

팍팍한 형편에 1) 사립대학을 보내주시고 2) 미국에 교환학생을 보내느라 돈도 많이 들었는데

고작 결과물이 수학강사였고 나중에 보답을 하리라 생각했습니다.

학과를 수학교육과로 선택한 것은 고등학교 때 성적이 잘나오던게 수학이다보니

대학교 수학도 비슷한 수준인줄 알았고 졸업해서도 아는걸로 먹고 사는게 편할 것 같았습니다.

대학 전공중에 "정수론"이라는 것이 있는데 지금은 대학에서 이걸 배우지만 이건 가우스(수학자)가 10대때 만든겁니다.

중2병이 있는 그런 10대 말이죠.

• 18세 (1795년): '이차 상호 법칙'을 독자적으로 발견하고 증명했습니다. 이는 정수론의 매우 중요한 정리입니다.

• 19세 (1796년): 자와 컴퍼스만으로 정17각형을 작도할 수 있음을 증명했습니다. 이는 고대 그리스 시대부터 2000년간 풀리지 않았던 문제로, 이 발견 역시 정수론(특히 원분 방정식)에 깊이 뿌리를 두고 있습니다.

수학이 재미는 있었지만, 수학은 정말 슈퍼 천재가 아닌 이상 내 머리로는 먹고 살기 어렵겠구나 느꼈죠.

(Connecting The Dots) 결국 수학강사를 하게 되는데, 교환학생을 지내며 배운 영어 실력은 하등 도움이 안되는 돈낭비였을까?

• 임용시험 실패 → 서울에서 직장을 잡게 됨 → 서울에 있는 IT 학원에서 전직을 준비함 → 정보보안 업계로 커리어를 전환함

• 2010년 초반 한글로 된 양질의 자료가 적었고 좋은 자료는 영어로 되어 있었음. 영어 공부를 안했다면 빠르게 기술을 습득해서 이직하지 못했을 것!(모바일 해킹 분야)

• 교환학생에서 배운것은 영어뿐만이 아니라 타지에 나가서 생존할 수 있는 "자신감"과 "도전정신"이 길러졌습니다. IT 업계로 전직을 준비하면서 "IT 업계에서 실패하면 수학강사 다시 하면 된다"는 마음가짐으로 도전하게 되었습니다. 수학교육을 전공으로 선택한 이유도 "졸업해서도 아는걸로 먹고 사는게 편할 것" 같다는 이유였고 도전정신 따위는 저에게 없었습니다. 교환학생에서 경험이 없었다면 다른 분야로 전직할 준비는 엄두도 내지 못했을 겁니다.

3. 공무원 시험 준비

대학교때 친한 선배가 있었어요.

• 선배: "요새 임용 시험이 어려워서 합격률이 낮아서 난 공무원 시험 준비를 하고 있어", "너두 하지 않으련?"

어린 나이에 선배의 말이 맞는 것 같아서 공무원 시험 준비를 시작했습니다.

대학교 2학년때부터 준비를 했는데 영어를 하도 못하고 졸업까지 시간이 많아서 영문법만 1년을 공부했습니다.

지금은 돌아가셨지만...신홍섭 선생님의 강의를 정말 재미있게 들었습니다. 강의를 이보다 재밌게 하신분도 없을거라고 생각해요.

영어공부하고 국어까지 공부를 하다가 행정법 수업을 들었는데...나름 유명하신 분이었는데 발음이 너무 안 좋아서

스트레스를 받으며 이 길이 내길인지 진지하게 생각해본 결과 내 길이 아닌것 같아서 포기했고 교환학생을 준비하게 되었습니다.

(Connecting The Dots) 공무원 시험을 준비하며 영문법만 1년을 공부했는데 공무원 시험을 포기했으니 시간을 낭비한걸까?

• 공무원 시험을 준비하며 영어 고자에서(토익 100점대 ㅋㅋㅋ) 영문법은 정말 자신있는 수준이 되었음

• 교환학생을 가기 위해 토플 시험을 준비하는데 많은 도움이 되었음

  • Listening이랑 Speaking은 망했고....Writing이랑 Reading에서 선방했는데 62점 커트라인에 63점으로 합격했을거예요 ㅋㅋㅋㅋㅋ

• 2012년 Udacity 라는 사이트에서(당시에는 무료) 다양한 강의가(파이썬, 데이터 분석, 머신러닝 등) 생겼고 영어강의였음에도 무리 없이 들을 수 있어서 IT 전반에 필요한 기술을 빠르게 배울 수 있었음

  • 교환학생때 리스닝 실력이 증가했는데 대학교 1학년때 토익 시험이 100점 정도였던거 같은데 졸업할때 850점 정도는 나왔어요

4. 커리어 전환 1차

2011년 27살에 저는 서울에서 고등수학을 가르치기 시작했습니다.

반년쯤 일하다가 문뜩 이런 생각이 들어군요

죽을때까지 매년 반복된 생활을 할 것 같은데 삶이 지루하지 않을까?

계속 배울 수 있고 계속 공부해야 하는 직업을 가지고 싶었습니다.

학생들을 가르치다보니 집에서도 원격으로 소통할 수 있으면 좋겠다 싶어서

iOS 개발을 공부하려고 했습니다.

IT 학원에 등록하러 갔는데

정보보안 10년뒤 유망 직종

당신도 해커가 될 수 있다!

해커라는 단어의 간지에 이끌려서 정보보안 업계로 선택하게 되었습니다.

아침 9시 ~ 오후 4시까지는 IT 학원 수업을 듣고

오후 6시 ~ 10시까지는 학원에서 일하며 돈을 벌면서 6개월 동안 준비했고

회사란 곳에 입사할 수 있었습니다.

학원 수업이 오후에 시작하다보니 점심 시간에 광화문에 나가보면

다들 정장에 넥타이를 입고 사원증을 매고 다니는 모습이 27살에 저에게는 그렇게 멋지더라구요.

지금은 사원증(개목줄) 안매고 다닙니다 ㅋㅋㅋ

내가 가지지 못하는 것을 동경하나 봅니다.

누군가는 내가 가지고 있는 것을 부러워 할지도 모르는데 말이죠

당시에 노트에 적었던 내용이 아직도 생각납니다.

수학교육을 전공하고 일한지 1년도 되지 않아서 새로운 직종으로 전환하려고 준비해서

주변에서 공부한게 아깝다고 많이들 얘기 했습니다.

젊은 시절 아무런 도전도 안한다면 이런 후회가 남는것이 너무 두려웠습니다.

눈을 감을때, 난 평생 내가 하고 싶은 것도 못해보고 의미 없는 인생을 살았구나

가장 큰 리스크는 젊음에도 현실에 안주해서 사는 삶이라고 생각했고

죽기전에 후회를 남기기 싫었습니다

5. 하기 싫은 일은 하지 말아야 할까?

정보보안 분야는 1) 보안 컴플라이언스(개인정보, 인증심사 관리, 금감원 등 규제 기관 대응) 2) 모의해킹 3) 보안솔루션 운영 4) 보안관제와 같이 크게 4가지 업무로 구분되고 대기업 정도가 되지 않으면 보통 1명의 담당자가 "몸빵"을 하는 경우가 많습니다.

하고 싶었던 일은 "모의해킹", "Penetration Test" 라는 분야였는데

첫 직장에서 보안솔루션 운영을 맡게 되었습니다. 나머지 분야는 누가 하냐구요? 안하다가 일 생기면 "몸빵"하는거죠.

• 방화벽, 웹방화벽, DB 방화벽, NAC, DLP, DRM 등 각종 솔루션들

하기 싫은 일이었고 재미도 없었습니다.

사고를 친적이 있는데 방화벽에서 해커의 아이피를 막아야 하는데 웹 서버의 아이피를 막아서 잠시동안 웹서버가 다운된 적도 있었습니다 ㅋㅋㅋㅋㅋㅋㅋㅋㅋㅋ

장점은, 업무 강도가 높지 않고 칼퇴가 가능해서 자기계발은 마음껏 했습니다.

점심시간을 이용해서 공부를 해도 누가 뭐라 하는 사람 없었어요.

이때 개인정보보호법이(개보법) 개정되서 개인정보 내부관리계획을 수립해야했고 외부 컨설팅 업체에서 들어왔는데 제가 관리감독을 맞게 되었습니다. WAS 서버랑(제우스, 웹투비 시절 ㅎㅎ) PC 에서 개인정보 검출 프로그램을 하는 솔루션을 들여오는 일도 맡게 되었습니다.

개보법이 뭔지도 모르는데 관리감독이라?!

개인정보가 뭔지도 모르고 관심도 없고 주어진 일을 처리하는 것에만 급급했던 것 같아요.

하고 싶은 모의해킹 공부는 틈틈히 했고 1년쯤 일했을때 나름 상사와 신뢰를 쌓고

회사 서버 대상으로 모의해킹도 해보는 경험도 얻게 되었습니다.

회사에서 서버관리 담당자가 몇십대나 되는 서버의 ID/PW 를 일일이 바꾸는걸 보고

Python 을 공부해서 스크립트를 만들어주고 나와서 뿌듯했던 기억도 있습니다.

(Connecting The Dots) 하기 싫은 일들은 훗날 어떻게 도움이 되었을까?

• 보안 솔루션

  • 은행에서는 반기에 한번 개인정보 수탁업체에 대한 점검을 나가게 되고 해당 업체의 보안정책을(보안솔루션에 있음) 조사할 일이 생깁니다. 업체들 보안 점검을 진행할때 많은 도움이 되었습니다.

  • 현재 직장에서 보안팀을 이끌고 있는데 보안솔루션을 해봤기 때문에 정확한 업무 지시를 내릴 수 있고 담당자의 고충도 이해할 수 있어서 레포 형성에 도움이 되었습니다.

• 개인정보

  • 은행에서 개인정보 수탁업체에 대한 점검을 나갈때

  • 현재 직장에서 ISMS, ISO 와 같은 인증 심사 및 기관 대응을 할때 정말 큰 도움이 되었음

6. 면접 때 자기가 하고 싶은 일만 한다고 하는 지원자

금융관련 IT 계열사로 이직을 준비중이었습니다.

서류는 합격하고 면접을 보러 갔죠.

보안 팀장님이 물어보시더라구요.

면접 질문: 자네는 모의해킹을 하고 싶은데 꼭 그일이 아니더라도 내가 시키는 일을 할텐가?

답변: 아니요. 전 모의해킹만 하고 다른 일은 안할거예요.

광탈 ㅋㅋㅋㅋㅋㅋㅋㅋㅋㅋㅋ

그때는 너무 어리고 세상물정도 몰라서 이 답변이 뭐가 잘못된건지도 몰랐습니다 ㅋㅋㅋㅋㅋㅋㅋㅋㅋ

지금은 채용하는 위치인데 과거의 저처럼 저렇게 답변하면 다 떨어트립니다 😆

그렇게 6개월이 지나고...

다시 서류를 넣어서 합격하고 면접장에 갔습니다.

같은 팀장님이 계시더군요.

면접 질문: 이번에도 또왔군! 자네는 원하는 일만 하고 싶다고 했는데 생각이 바뀌었는가?

답변: 아니요. 전 모의해킹만 하고 다른 일은 안할거예요.

이번에는 합격 ㅋㅋㅋㅋㅋㅋㅋㅋ

나중에 팀장님이 그러셨는데 면접때 너처럼 대답하는 놈 처음 본다고 ㅋㅋㅋㅋㅋ

면접때 제발 그렇게 말하지 말라고 하셨는데 나중에서야 그 의미를 깨달았습니다.

팀장님 뽑아주셔서 감사합니다 ㅠㅠ 😭

합격한 이유는 당시에 모바일(iOS, Android) 보안 점검을 점검할 수 있는 사람이 거의 없어서 어쩔 수 없이 뽑았다고 합니다.

(Connecting The Dots) 최악의 면접을 보고 입사한 회사에서 얻은 교훈들

• 금융 계열 IT 자회사였고 보안담당인원만 100명이 넘을 정도로 큰 규모였고 좋은 동료들과 친분을 쌓으면서 훗날 제가 팀장이 되서 사람을 채용할 위치가 되었을때 저희 회사로 넘어와서 즐겁게 일을 했음 → 퇴사하면 다시 부르고...퇴사하면 다른 사람 부르고

• 드디어 원하던 "모의해킹", "Penetration Test"을 마음껏 할 수 있어서 회사 생활이 재밌었음

• 나처럼 인간관계에 서툴어도 회사에서 필요한 스킬을 가지고 있다면 가능성이 있다는 것을 배웠음

  • 바로 전 직장에서 모바일 앱 점검 담당이 아닌데 집에서 이런 저런 취약점을 찾아서 보고하고 공개용 앱들의 취약점을 찾아서 언론사에 제보하면서 평판을 만들어 나갔는데 이곳에 입사할때 큰 도움이 되었음 → "이걸 해야할까?" 고민이 되면 그냥 실행부터 하는게 좋다고 배웠습니다.

7. CISO

금융 자회사에서 이직한 이유는 "인터넷이 안됨(망분리)" 때문이었습니다.

모바일 앱 점검해야 하는데 회사에서 WIFI 안되서 집에가서 점검해야하고

사람 부족해서 뽑아달라고 하니까 1) 일단 평일 밤새고 2) 주말에도 나와서 일해보자고 하셔서 ㅋㅋㅋㅋㅋㅋ

보수적인 문화와 정장에 구두를 신고 다니기도 싫었죠.

그래서 몇년 일하다가 자유로운 스타트업으로 이동하게 됩니다.

제가 첫번째 보안직원이었는데 회사가 갑자기 매출이 성장하면서 보안도 팀 단위로 채용해야 하는 상황이 되었습니다.

고인물이었던 저는 얼떨결에 30대 초반에 CISO(Chief Information Security Officer) 가 되고 여러가지 좌충우돌이 있었지만

현재까지 이 역할을 하게 됩니다.

많은 관리자가 그렇듯 처음에는 좌충우돌을 하게 됩니다.

그 이유는 보통 승진을 한 이유는 "실무에서 능력을 인정받았기 때문"입니다.

하지만 관리자로서는 초보죠. (목표 관리, 팀원의 고충 관리, 인력 관리, 타 부서와 협업관리)

그래서 초반에는 꽤나 고전했습니다.

관리자가 되고나서 큰 위기 발생합니다. 금융 위기로 치면 리먼 정도?

리더십 평가를 했는데 최하위 점수가 나오고 팀원들이 저랑 일하기 힘들어 한다는 피드백들이 많은거죠.

심지어 전 직장에서 제가 스카웃했던 제 동료들도 등을 돌렸습니다.

당연히, 수치심과 부끄러움에 회사도 다니기 싫고 그만둘까도 생각했습니다.

처음에는 "관리자로서의 역량 없음"을 인정하기 싫었습니다.

곰곰이 생각해보니 나는 모의해킹 역량을 인정받아 이 회사를 오게 되었고 승진까지 하게 되었는데

관리자로서는 어떻게 행동해야 잘하는 것인지 전혀 모른다는 사실을 깨달았어요.

선택지는 어차피 두가지 입니다.

• 선택 1 - 부끄러우니 그만둔다.

• 선택 2

  • 지금 그만두더라도 나중에 40대 초반이 되면 어차피 관리자 업무에 도전해야 합니다.

  • 지금 잘하면 베스트지만, 나중을 위해서 지금 도전해보고 "못해서 그만두게 되면 그것에 대한 피드백이라도 받으니 일단 도전해서 내가 손해볼 것은 없음" 이었죠.

결국 "선택 2"(도전해서 내가 손해볼 것은 없음)로 인생의 방향을 틀게 되고 관리자로서의 역량을 공부해보고 실무에 하나씩 적용해보기로 합니다.

직원들과의 관계를 망치는 팁들입니다.

• 모든 사람이 내가 원하는 수준의 완성도 결과물을 낼 때까지 채찍질 한다.

  • 회사에는 늘 Star 만 있는 것은 아니죠.

  • 기술적으로 리드하는 사람도 있지만 서포트 하는 사람도 필요한데 당시에는 이것을 이해하지 못했습니다.

  • 누군가는 빛나지는 않지만 매일매일의 유지 보수 업무를 해야 하고 연봉이 낫더라도 그것에 만족하고 보람을 느끼는 삶도 살아갑니다.

• 업무 중간에 수시로 참견해서 진행 상황을 체크한다.

  • 기존의 결과물에 만족을 못하다보니 제 입장에서는 중간에 피드백을 주고 개선을 시키려는 것인데 상대방의 입장에서는 "나를 믿지 못한다"고 생각하게 만들 수 있어서 조심스럽게 접근해야 합니다.

  • 현재 시점에 업무 목표는 제가 세팅하고 세부 사항은 팀원들이랑 조율을 하는데 업무 중간중간에는 팀원들이 도움이 필요한 것만 제가 해결해주고 나머지는 팀원들이 스스로 알아서 해결할 수 있도록 "조언"을 해주는 역할을 하고 있습니다.

  • 목표가 정해지고 스스로 알아서 할 수 없는 경력직이라면 서로 조율해보고 그래도 안되면 "해고"가 맞는거죠. 처음에는 나랑 결이 맞든 안맞든 무조건 끌고 가는게 답이라고 생각했습니다.

  • 제 입장에서도 목표만 정해주면 결과물을 알아서 잘 해오니 회사 생활이 엄청 수월해집니다. 팀원 입장에서도 리더의 사소한 간섭이 없으니 자유롭게 역량을 펼칠 수 있고요.

제 문제점을 파악해보고 일주일 단위로 팀원들과 1) 제가 개선해야할 부분 2) 팀원의 현재 업무 중에 제가 도와줘야할 부분에 대해서 면담을 진행했습니다.

낯 부끄럽지만 어쩔 수 없죠. 부족한건 개선해야 하니까요.

다음 분기 리더십 평가에는 디렉터 중에 1등이 나오더군요. (당시는 리더십 평가가 보너스랑 연동)

그 후로는 계속 좋은 평가를 계속 받았습니다.

리더십도 기술이고 배울 의지만 있으면 발달시킬 수 있다.

(Connecting The Dots) ...